Il territorio reggellese è stato abitato fin dall'antichità; le prime testimonianze scritte risalgono al X e XI secolo.
Inizialmente chiamato Castelvecchio di Cascia, Reggello nasce come luogo di mercato tra la via del Casentino e la Cassia vetus, attualmente chiamata strada dei Setteponti. Nel 1773 grazie ad un provvedimento legislativo del Granduca Leopoldo nasce la comunità di Reggello.
